香港《东方日报》评论称，下台不到一个月马英九就给蔡英文出了一道“大难题”。当了8年“总统”的马英九当然“满脑子都是机密”。
此次为了避嫌“泄密”，马英九特别选乘15日13时的飞机去香港，落地已15时30分，随后驱车前往香港会展中心出席晚宴并发表演讲，约21时前赶去机场，搭当晚22时25分的飞机回台。
行程规划扣掉车程等于只在香港待了短短4小时。文章还称，如果依法放行，恐怕“独派”将会生气；但若最后决定不放，也得找出一个反对的理由，“蔡总统心里为难，但蔡总统总是不说”。台陆委会副主委林正义6日称，马英九能否前往香港，“这是高度困难的政治判断”。 马英九本人4日曾表示，对此次访问香港，他将“尊重总统府的决定”。
绿营人士与亲绿媒体大都激烈反对马英九访问香港。民进党“立委”高志鹏在脸谱上向马英九喊话，要马英九记得自己的“敏感身份”，还称“当总统时民调就只剩9%，不要以为自己还能代表台湾人民的意见去做外交！” 陈水扁的儿子陈致中也借机攻击马英九“拥抱一中”，并试图为其父陈水扁的遭遇鸣不平，呼吁蔡英文否决马英九的申请。台湾《南方快报》的文章称，香港在中国大陆统治之下，中国大陆是台湾的“敌国”。因此，马英九的决定其实是“通匪”。有“台独”媒体将马英九称为“不断捣蛋的前总统”，称马英九迫不及待想去香港，“为媒体颁奖是幌子，真正的目的是给新政府添乱，制造麻烦，光是蔡英文给不给去，就已吹皱一池春水。
后续的发展，还必须仔细观察他的邪恶布局，才能洞察其奸”。亲绿的《自由时报》5日甚至想象出“马英九当香港特首”的戏码，声称这将给马英九对台影响力提供支撑点，还能利用马英九牵制蔡英文，同时可缓和香港“直选压力”。但文章也承认，这是“卸任总统马英九狂想曲”，“尚未谱曲完成，狂想而已”。
岛内媒体人孙蓝7日接受《环球时报》采访时称，了解绿营内部运作的人都知道，蔡英文对马英九向来是“戒慎恐惧”，因为在蔡英文看来，国民党目前战将凋零，除了马英九“曾经打赢蔡英文”外，放眼国民党目前台面上的人物。
没有一个人能威胁到蔡英文4年后的连任，所以蔡英文绝对不会让马英九“有国际露脸、大放异彩”的机会，只要有任何一点点“泄密的嫌疑”，蔡英文就可以运用手中的“核准权”，来卡住马英九利用出访来壮声威的机会。 “蔡英文应该同意马英九访问香港。”台湾“中央日报”网络版做出这样的判断，并给出理由：其一，如果蔡英文懂得运用卸任后的马英九，可使其成为两岸的一项资产，民进党要与中共建立互信，现在缺少的是一个接口，而马英九其实是个很好的接口； 其二，蔡英文若同意其申请，可为蓝绿两党互动添上润滑剂，利于两党互动沟通，当然也有利于其施政的推动。 台湾政治大学学者严震生6日接受岛内媒体采访时表示，他认为“府方”会同意马英九的申请，借此改善两岸关系，因为让被公认为与大陆关系很好的“卸任总统”赴港，会是很好地向大陆释出善意的方式。
若因为担心马英九出境而拒绝，大陆可能会认为台湾要继续凸显“台独”倾向，会让简单的问题变得更复杂、冲击两岸关系。台湾大学政治系教授张亚中称，马英九没有公职身份，没有理由可以反对马赴港，“若担心马可能泄密，派人去监督就好”。 据马英九办公室透露，马英九卸任前陆续接到许多外来邀访，包括美国、欧洲和东南亚各地，亚洲出版业协会是最早提出邀请的单位。台媒报道称，接下来不排除马英九出访包括新加坡在内的东南亚国家。 香港《东方日报》7日的评论称，马英九访港是个人政治生涯的重新规划，许多人都揣测马英九访问香港是他延续政治生命的起手式，紧接着可能进入大陆。报道还称，若有第二次“习马会”，建立声势，马英九可取代连战成为两岸桥梁，且为他日后回任党主席奠定基础。
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